Yolbaşı Köyünden 19. yüzyılın ilk yarısında Osmanlı kaynaklarında 1913 yılına kadar Seftar adıyla bahsedilmekteydi. Yolbaşı adı gelişmekte olan ve geri kalmışlıktan kurtularak kalkınma sürecine girmesi nedeniyle köyün ileri gelenlerinin almış olduğu bir kararla bu adı almıştır.
Tarih açısından bağlı bulunduğu Kalkandere ilçesinin durumu ile pek bir farklılık göstermemektedir. Bu bölgede sırasıyla Kimmerler, Persler, Selçuklular ve Trabzon Rum Pontus devletinin egemenliği altında kalmış, 1461'de Fatih Sultan Mehmet Han’ın Trabzon Rum Pontus Devletini ortadan kaldırmasıyla Osmanlı İmparatorluğuna katılmıştır.
XI. yüzyılda başlayan büyük Türk göçü ile Kars Çoruh yolu üzerinden Selçuklu Türkeri’nin bölgeye ilk defa giriş yaptığı bilinmektedir. 1048'de İbrahim YINAL komutasındaki Selçuklu ordusu Trabzon'a kadar gelir. 1058'de Emir DİNAR komutasındaki Selçuklu ordusu Kars Çoruh yolunu takip ederek Kelkit'e ulaşır.
İlçemizin bulunduğu mevkii göz önüne alırsak bu akınlar sırasında Çoruh Vadisini İspir üzerinden İkizdere’yi İyidere Vadisine bağlayan geçitten bölgemize girildiği düşünülebilir. Kalkandere'deki akrabaların soyadlarına Doğu ve Güneydoğu illerinde de rastlanması bu görüşü doğrulamaktadır. Ayrıca yakın zamanlara kadar Rize'yi Erzurum'a bağlayan bir yaya yolunun varlığı da bilinen bir gerçektir. Kara yolunun olmadığı dönemlerde bölgemizde yaşayan insanların Rize, İspir, Erzurum ve Bayburt arasında katırlarla yük taşıdıklarına yaşlılarımız da şahittir.
1071 Malazgirt Zaferi sonunda bölgemiz kesin olarak Selçuklu hâkimiyetine girdi. Ancak Selçuklu göçünün Batı Anadolu'ya kayması ile bölge tekrar Bizans’ın eline geçti. Bundan sonra Danişmendoğulları, Bizans ve Anadolu Selçuklu Devletleri arasında el değiştiren bölge, 4. Haçlı Seferi sırasında Rum Pontus Devleti'nin hâkimiyeti altına girdi. Nihayet 1461'de Fatih'in Trabzon seferi sonunda Osmanlılar bölgeye hâkim oldu.
Bu dönemde İlçemiz Kalkandere’nin büyük yayla şeklinde bir köy durumunda olduğu Mahmut GÖLOĞLU'nun Trabzon Tarihi adlı eserinde ifade edilmektedir. Aynı kaynak, 1821'lerde köy halinde bulunan Karadere'nin nahiye oluş tarihini de 1886 olarak vermektedir. Seferberlik sırasında Ruslar, Kars ve Çoruh yolunu takip ederek, İspir üzerinden Silyan dağlarına gelmişlerdir. Sarıkamış bozgunundan dolayı bölgede Türk Askeri Kuvvetlerinin az olması nedeniyle 2 Nisan 1916 tarihinde Karadere suyunun Of kısmı Rusların eline geçmiştir. Bu işgalden sonra Rusya'da meydana gelen Bolşevik ihtilali sonucu, Erzincan görüşmeleri ile Rus Birlikleri Doğu cephesine doğru çekilmeye başlamıştır. Aynı anda harekete geçen II. Türk Kafkas Kolordusu bölgeye hâkim olmuş, 2 Mart 1918'de Yakup Şevket Paşa'ya bağlı birlikler Rize'yi kurtarmıştır. Mütareke yıllarında Trabzon'da kurulan "Trabzon Müdâfa-i Hukuk-i Milliye" örgütünün Rize'de şubesi açılmış, bölgemiz halkı bu örgüt vasıtasıyla seferberliğe iştirak etmiştir.
Kalkandere nahiyesi 27 Haziran 1957 tarihinde yürürlüğe giren 7033 sayılı kanunla ilçe olmuştur. Ancak bölgemiz fiilen 01 Nisan 1959'da ilçe olarak yönetilmeye başlanmıştır. Kalkandere’nin ilçe olmasından sonra gelişen ve büyüyen Yolbaşı Köyü ilçe merkezinden daha kalabalık duruma gelmesi, ilçenin nüfus yoğunluğunun korunması sebebiyle 1971 yılında Yolbaşı Köyünün Yıldızlı adlı kısmı köyden ayrılarak Yenimahalle adıyla Kalkandere belediye sınırlarına dâhil edilmiştir.
Yolbaşı Köyünün nüfus yoğunluğu burada bulunan iki büyük sülalenin dışarıya göç vermemesiyle artmaya başlayınca, mahallelerinin birleştirilmesi sonucu 15 Kasım 1991 tarihinde 91-38923 sayılı Bakanlar Kurulu Kararıyla belediye statüsü alarak beldeye dönüşen kasabanın belediye statüsü, nüfusunun 2000 kişinin altına düşmesi üzerine 2013 yılında sona erdi.